乙酰乙酸乙酯是乙酰乙酸的乙酯,化學(xué)式C 6 H 10 O 3 。
也稱(chēng)為 3-氧代丁酸乙酯。它是一種無(wú)色、易燃液體,具有水果氣味。根據(jù)《消防法》,它被歸類(lèi)為第 4 類(lèi)危險(xiǎn)物質(zhì)和第 3 類(lèi)石油非水溶性液體。
由堿與乙酰乙酸乙酯作用產(chǎn)生的相對(duì)穩(wěn)定的碳負(fù)離子通常用于碳-碳鍵形成反應(yīng)。
乙酰乙酸乙酯比其他酯類(lèi)反應(yīng)活性更高,因此被用作各種有機(jī)合成的原料。例如,它可以用作生產(chǎn)解熱鎮(zhèn)痛藥、抗瘧藥、抗生素、氨基酸和維生素B等化合物的中間體。
它還具有水果氣味,因此被用作食品調(diào)味劑和香料。此外,還可用于清漆涂料、染料制造、塑料制造以及用作分析試劑。
乙酰乙酸乙酯的熔點(diǎn)為-45℃,沸點(diǎn)為180.8℃,閃點(diǎn)為70℃,20℃時(shí)的折射率為1.41937。20°C 時(shí),將 2.86g 溶解于 100mL 水中。極易溶于乙醇和丙酮。
乙酰乙酸乙酯2位亞甲基部分的氫原子表現(xiàn)出較高的酸性。25°C 時(shí)的 pKa 為 10.7。
乙酰乙酸乙酯遇稀酸或稀堿水解,產(chǎn)生二氧化碳并生成丙酮。但與強(qiáng)堿反應(yīng)則變成乙酸。
乙酰乙酸乙酯的分子式為CH 3 COCH 2 COOC 2 H 5 。分子量為130.14g/mol,25℃密度為1.021g/ cm3。
乙酰乙酸乙酯存在酮-烯醇互變異構(gòu)現(xiàn)象。33°C 時(shí),烯醇占總量的 15%。
碳負(fù)離子是乙酰乙酸乙酯的共軛堿,也與兩類(lèi)烯醇化物結(jié)構(gòu)具有共振關(guān)系。因此,負(fù)電荷被離域并穩(wěn)定。
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